20代で2回目の転職は厳しい?3社目で成功を勝ち取るための方法を解説

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20代で2回目の転職は厳しい?3社目で成功を勝ち取るための方法を解説

20代で2回目の転職を考えると、「3社目の転職は不利なのでは?」「回数が多いと書類で落とされるのでは?」と不安になる人は多いです。

短期離職が続いていると慎重に見られますが、20代の転職市場では回数だけで不利になるわけではありません。

企業は転職回数よりも、転職理由に納得感があるか、職場で長く活躍できそうかを重視します。

この記事では、20代で2回目の転職が厳しいと言われる理由を解説するとともに、3社目の転職を成功させる方法を紹介します。

20代で2回目の転職が不安な人、3社目で希望のキャリアプランを実現したい人は、ぜひ参考にしてください。

この記事でわかること

  • 20代で2回目の転職は厳しいは嘘なこと
  • 【年代別】20代の2回目の転職難易度
  • 20代が2回目の転職で注意すべきポイント
  • 20代が2回目の転職活動でやるべきこと
  • 20代が2回目の転職を成功させる方法
  • 20代におすすめの転職エージェント

20代で2回目の転職は厳しいは嘘

20代で転職回数が2回以上あると、「もう不利なのでは」と思い込んでしまいがちです。

しかし、20代は将来性を重視して採用されやすい年代であり、転職回数だけで判断されるわけではありません。

ここでは、20代で2回目の転職が厳しくない理由を見ていきます。

20代で複数回の転職は珍しくない

20代で複数の転職をすることは決して珍しくありません。厚生労働省が発表した「新規学卒就職者の離職状況」によると、就職後3年以内の離職率は33.8%でした。

新卒の離職率は3割を超える状況が続いており、20代の転職は以前よりも一般的になっています。

20代の転職回数は1〜2回が平均であり、企業側も20代の転職に対して以前ほどネガティブな印象を持たなくなっています。

末永雄大
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転職回数を気にするよりも、これまでの経験から何を学び、次にどう活かすのかを整理することのほうが重要です。

20代はポテンシャルが評価される

20代の転職では「これから伸びる人材か」「入社後に吸収して活躍できるか」という将来性を重視されます。

30代以降の転職では、即戦力性や専門スキルが求められるため、転職の難易度は高くなります。

一方で、20代は現時点で十分な実績がなくても、意欲や柔軟性、学ぶ姿勢が伝われば採用につながりやすいです。

末永雄大
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若年層は育成前提の採用が多いため、転職理由を前向きに伝えれば、「ポテンシャルが高い」として評価されやすくなります。

若手は転職市場で需要が高い

少子化の影響により、多くの業界で人手不足が続いていることから、20代は転職市場で高い需要があります。

若手を育てる前提で採用する企業も多いため、20代であれば異業種・異職種へのチャレンジも可能です。

若手は組織に馴染みやすく、新しいやり方を吸収しやすいと考えられているため、企業も若手の採用に積極的です。

末永雄大
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20代の場合、転職回数だけで自信をなくす必要はありません。需要が高いうちに、自分に合った職場を見極めることが大切です。

転職エージェントは転職市場の情報を豊富に持っています。理想の転職を実現するためには転職エージェントを上手に活用しましょう。

【年代別】20代の2回目の転職難易度

同じ20代でも、年齢によって転職難易度は変わります。年齢が上がるほど即戦力性が求められるため、自分の年代に合った転職の戦略を立てることが大切です。

ここでは、20代の年代別に2回目の転職難易度を解説します。

20代前半|短期離職は不利になりやすい

20代前半は社会人経験が浅いため、ポテンシャル採用の対象になりやすい年代です。

未経験からの転職も可能ですが、20代前半ですでに転職経験があると1年目で辞めたと思われ、転職市場では不利になります。

企業は定着性に不安を持つため、入社から1年未満で退職した場合は評価を下げやすいです。

末永雄大
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新卒入社後にミスマッチを経験する人は少なくなく、企業側も新卒の早期離職は理解しています。

転職理由を前向きに整理し、次の職場では何を実現したいのかを明確に伝えれば、不利なイメージを挽回できます。

24〜27歳|未経験でも第二新卒として採用されやすい

24歳〜27歳は社会人の基礎が身についている一方で、まだ若手として扱われるため、未経験の業界や職種でも採用されやすい傾向があります。

企業からは、基本的なビジネスマナーや仕事への理解がありつつ、育成しやすい人材として見られます。

ポテンシャルと実務経験の両方をアピールできるため、第二新卒枠での採用も活発です。

末永雄大
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24〜27歳で2回目の転職をする場合、方向性が明確であれば、未経験からのチャレンジも可能です。

28〜29歳|未経験分野への転職は難易度が上がる

28歳〜29歳になると、ポテンシャルよりも実務経験や専門性を求められます。

企業からは「この年齢までに何を積み上げてきたか」が見られるため、未経験分野への転職は20代前半よりも難易度が高いです。

これまでの経歴とまったく接点のない職種へ挑戦する場合は、説得力のある志望動機や学習実績が必要になります。

末永雄大
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難易度が上がるのは完全未経験への転職であり、今までの経験を活かせる分野であればチャンスはあります。

たとえば販売職から法人営業、営業からカスタマーサクセス、事務から人事や総務など、親和性の高い職種への転職であれば評価されやすいです。

転職エージェントは登録・相談だけの利用も可能です。転職活動の進め方に迷ったときは、下記の記事を参考に、転職エージェントに相談してみましょう。

20代が2回目の転職で注意すべきポイント

20代で2回目の転職を成功させるには、転職理由や志望動機の伝え方、離職期間の説明に一貫性を持たせる必要があります。

説明に一貫性がないと、企業に定着性を不安視され、採用で不利になりやすいです。

ここでは、転職回数が多い20代が注意すべきポイントを紹介します。

ネガティブな退職理由を伝えない

面接で退職理由を聞かれたときに、「上司が嫌だった」「仕事がつらかった」などネガティブな理由を伝えると、採用担当者にマイナスな印象を与えます。

大切なことは、退職理由を前向きな転職理由へ言い換えることです。

たとえば「評価制度に不満があった」は「成果が適正に評価される環境で成長したい」、「業務内容が合わなかった」は「自分の強みを活かせる仕事に挑戦したい」と言い換えられます。

末永雄大
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ネガティブな事実を隠す必要はありませんが、その経験をどう受け止め、次にどうつなげたいのかを冷静に伝えることが重要です。

志望動機の使い回しはしない

どの企業にも同じような志望動機を説明するのではなく、企業ごとに内容を変えることが大切です。

20代で転職回数が複数ある場合は、「本当にこの会社で長く働く意思があるのか」が重視されるため、ありきたりな志望動機では熱意や本気度が伝わりません。

企業の事業内容、強み、社風、募集職種の役割を踏まえたうえで、自分の経験や価値観とどうつながるかを示すことが重要です。

末永雄大
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「なぜこの会社なのか」を具体的に語れるようにしておくことで、転職回数よりも熱意やポテンシャルが伝わりやすくなります。

離職期間はなるべく作らない

20代で2回目の転職をする場合、離職期間はできるだけ短く抑えることが重要です。

離職期間が長くなると、「なぜすぐに転職しなかったのか」「働く意欲が低いのではないか」と見られる可能性があります。

離職期間を最小限に抑えるには、在職中から転職活動を始めるのがコツです。

末永雄大
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在職中から転職活動を始めれば、収入の不安もなくなり、企業を選ぶ際も冷静な判断がしやすくなります。

20代が2回目の転職活動でやるべきこと

20代が「今の職場が合わないから辞める」という理由で2回目の転職活動を始めると、再びミスマッチを起こす可能性があります。

同じ失敗を繰り返さないために、2回目の転職活動では準備と対策が必要です。

1社目と2社目の共通の不満を洗い出す

20代の2回目の転職活動では、1社目と2社目の両方で感じた不満を整理する作業が必要です。

重要なのは、会社の悪かった点を並べるのではなく、自分がどのような環境に合わないのかを客観的に把握することです。

「人間関係」「残業の多さ」「評価制度」「仕事内容」など、不満の内容に共通点があれば、自分が職場選びで何を重視すべきかが見えてきます。

末永雄大
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「自分はどんな働き方を望んでいるのか」を言語化できれば、企業を選ぶ軸も定まりやすくなります。

転職の目的を明確にする

20代の2回目の転職では、「なぜ転職したいのか」「次の職場で何を実現したいのか」まで考えておくことが重要です。

給与を上げたいのか、働き方を改善したいのか、将来につながるスキルを身につけたいのかによって、選ぶべき企業や職種は変わります。

転職の目的がはっきりしていると、志望動機や面接での受け答えにも一貫性が出て、評価されやすくなります。

末永雄大
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目的が曖昧なままでは求人選びの基準がぶれやすく、入社後に後悔する原因になります。

ミスマッチを防ぐためにも、転職する目的を明確にしておきましょう。

譲れない条件を絞り込む

転職を成功させるには、条件の優先順位を決め、本当に譲れない条件を絞り込むことが大切です。

条件が多すぎると応募先が見つかりにくくなり、逆に妥協しすぎると入社後の不満につながります。

「絶対に外せない条件」と「妥協できる条件」を分けて整理しておけば、求人を比較する際に判断しやすくなり、ミスマッチを防ぎやすくなります。

末永雄大
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20代の転職では、目先の条件だけでなく、将来の成長や働きやすさまで含めて考えましょう。

20代が2回目の転職を成功させる方法

20代で2回目の転職を成功させるには、戦略が必要です。ここでは、20代が2回目の転職を成功させる方法を紹介します。

企業研究を徹底してミスマッチを防ぐ

20代の2回目の転職では、同じ失敗を繰り返さないために企業研究の徹底が必要です。

仕事内容や待遇だけを見て応募すると、入社後に「思っていた社風と違った」「評価制度が合わない」と感じる可能性があります。

応募前に深く調べておくことで、自分に合う会社かどうかを見極めやすくなり、入社後の後悔を減らせます。

末永雄大
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公式サイトや求人票だけでなく、事業内容、職種ごとの役割、求める人物像、口コミなども参考にしながら情報を集めましょう。

面接では、逆質問を通じて実際の働き方や職場の雰囲気を確認することも大切です。

企業が求める人物像を明確にして選考対策する

転職を成功させるには、企業がどんな人材を求めているかを理解したうえで選考対策をすることが重要です。

同じ職種でも、会社によって重視する資質は異なります。たとえば、主体性を重視する会社もあれば、協調性や継続力を大切にする会社もあります。

まずは企業が求める人物像を把握し、自分の経験や強みの中から企業に合う要素を整理して伝えれば、評価されやすくなります。

末永雄大
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求人票や採用ページ、社員インタビューなどを確認すると、企業が求める人物像が見えやすくなります。

入社後のキャリアビジョンを具体的に伝える

20代の2回目の転職では、「入社後に何をしたいのか」という将来像を示すことが重要です。

入社後の目標や将来のキャリアビジョンが明確であるほど、長く働く意欲がある人材として評価されやすくなります。

「営業として経験を積み、将来的には法人顧客の提案力を高めたい」「事務職として業務改善にも関わりたい」など、仕事と結びつく形で話すのが効果的です。

末永雄大
末永雄大
「成長したい」と伝えるだけでは弱いため、その会社で何を学び、どう活躍したいのかまで示すことが大切です。

将来像が具体的なほど、志望動機にも一貫性が生まれます。

前職の経験やスキルが活かせる仕事を選ぶ

20代で2回目の転職を成功させるには、前職で身につけた経験やスキルが活かせる仕事を選ぶのがポイントです。

転職回数が増えるほど、企業は「これまで何を積み重ねてきたか」を見ます。過去の経験と応募先の仕事内容に接点があれば、即戦力性として評価されます。

販売職で培った接客力を営業職に活かす、事務職での調整力をバックオフィス業務に活かすなど、職種が変わっても共通する強みを探してみましょう。

末永雄大
末永雄大
「自分の経験がどう活きるか」という視点で転職先を選ぶと、成功率は高まります。

転職エージェントのサポートを受ける

20代の2回目の転職で不安が大きい場合は、転職エージェントのサポートを受けるのが有効です。

転職エージェントを利用すれば、転職回数が多い場合の応募書類の見せ方や退職理由の伝え方などの選考対策を受けられます。

転職エージェントは求人票には載っていない職場の雰囲気や採用の傾向を把握しているため、ミスマッチを防ぐうえでも役立ちます。

末永雄大
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UZUZハタラクティブなど20代向けの転職サービスを利用すれば、若手採用に積極的な企業を紹介してもらえます。

転職エージェントの使い方や選び方、複数併用する方法を知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

20代におすすめの転職エージェント

20代向けの転職エージェントは、若手採用に積極的な企業の求人を多く扱っているため、転職回数が多い人もチャンスを広げやすくなります。

ここでは、20代が利用しやすいおすすめの転職エージェントを紹介します。

20代におすすめの転職エージェント

UZUZ

UZUZは、第二新卒や既卒、フリーターなど20代の若手転職支援に特化した転職エージェントです。

20代のキャリア支援に強みがあり、未経験からの転職や転職回数が多い人へのサポート実績が豊富です。

キャリアカウンセリングに時間をかけてくれるため、自分の強みや適性を整理したうえで求人を紹介してもらえます。

末永雄大
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ブラック企業を排除した求人紹介を掲げており、書類添削や面接対策などのサポートも手厚いので、転職活動が2回目の人でも安心して利用できます。

満足度 求人数 サポート 使いやすさ
総合おすすめ度
(4点)
時間をかけた丁寧なサポートが評判の第二新卒・既卒・フリーター向けサービス!
運営会社概要
運営会社
公式サイト
株式会社UZUZ
https://uzuz.jp/
求人数 非公開(取引社数は3,000社以上)
対応地域 東京・神奈川・千葉・埼玉・大阪
(オフィスは東京・大阪・北海道)
電話番号 03-6632-5146
免許登録 有料職業紹介事業:13-ユ-305514
2026年3月時点の取引社数

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UZUZの評判・口コミ

30代・女性
20代・女性
4点
評価できる点

担当者が親身になって話を聞き、希望や不安に寄り添いながらサポートしてくれたことが大きかったです。
特に面接対策は具体的で、自己PRや志望動機をしっかり練り上げられ自信を持てました。
求人も無理なく挑戦できるものが多く、転職サポートが充実していた点に満足しています。

出典: キャリア図鑑独自調査

30代・男性
20代・男性
4点
評価できる点

UZUZの大きなメリットは、若手や未経験向けに特化しているから、僕の経験に合った求人をサクサク紹介してもらえる点です。
金融営業からITエンジニアへの転職を考えていたんですが、担当者が履歴書をしっかり見てくれて、未経験でもいける会社を紹介してくれました。
面接対策も丁寧で、IT業界で聞かれそうなことを教えてくれたので、自信を持って面接に行けました。

出典: キャリア図鑑独自調査

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UZUZの口コミや評判を詳しく知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

ハタラクティブ

ハタラクティブは、20代の未経験転職やキャリアチェンジに強い転職エージェントです。

若手人材を積極的に採用している求人を多く扱っており、キャリアアドバイザーが一人ひとりの状況を丁寧にヒアリングしたうえで紹介してくれます。

履歴書や職務経歴書の作成、面接対策などのサポートも充実しているため、転職活動に2回目の人でもスムーズに進められます。

末永雄大
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20代の転職に特化していることから、未経験向けの求人情報が多く、スキルなしからでも挑戦できる仕事を見つけやすいです。

満足度 求人数 サポート 使いやすさ
総合おすすめ度
(3.8点)
領域の中では最大級!経験より意欲を評価する求人多数
運営会社概要
運営会社
公式サイト
レバレジーズ株式会社
https://hataractive.jp/
求人数 5,950件
対応地域 北海道・宮城・関東・岐阜・静岡・愛知・三重・京都・大阪・兵庫・広島・岡山・福岡
電話番号 0120-979-185
0120-963-250
免許登録 有料職業紹介事業:13-ユ-302698
労働者派遣事業:派13-302333
2026年3月時点の求人数
ハタラクティブの評判・口コミ

20代・男性
20代・男性
4点
評価できる点

ハタラクティブの最大のメリットは、未経験の仕事に特化した求人をたくさん扱っている点です。
前職は小売りの販売員で、新しい業界に挑戦したかったのですが、他のサイトでは応募できる求人が見つかりませんでした。
でも、ハタラクティブでは、研修があるメーカーの営業職など、未経験でもOKな求人を多数紹介してくれました。
担当者も僕の強みを引き出し、自信を持って転職活動を進めることができました。

出典: キャリア図鑑独自調査

20代・男性
20代・男性
4点
評価できる点

面接対策や企業ごとの選考ポイントの共有が非常に役立った。
初めての正社員転職で不安だったが、丁寧なサポートのおかげで書類選考から内定までスムーズに進み、給与や待遇面でも希望に近い条件で内定を得られた点は期待以上だった。

出典: キャリア図鑑独自調査

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ハタラクティブの口コミや評判を詳しく知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

マイナビジョブ20's

マイナビジョブ20'ssは、大手人材会社が運営する20代専門の転職エージェントです。

第二新卒や若手社会人向けの求人を多数取り扱っており、ポテンシャル採用のある企業の求人を紹介してもらえます。

適性診断を受けることができ、自分の強みや向いている仕事を客観的に把握できます。

末永雄大
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適性診断の結果をもとにキャリアアドバイザーが求人を提案してくれるため、方向性に迷っている人にも役立ちます。

満足度 求人数 サポート 使いやすさ
総合おすすめ度
(3.5点)
マイナビグループの20代限定エージェント!ポテンシャル採用の求人が充実
運営会社概要
運営会社
公式サイト
株式会社マイナビ
https://mynavi-agent.jp//
求人数 6,620件
対応地域 一都三県・愛知・岐阜・三重・大阪・京都・兵庫・奈良・滋賀
電話番号 03-5909-1311
免許登録 有料職業紹介事業:13-ユ-308164
特定募集情報等提供事業:51-募-000430
2026年3月時点の求人数
マイナビジョブ20'sの評判・口コミ

30代・女性
20代・女性
4点
評価できる点

マイナビジョブ20'sは求人数が多く、安心して求人を探すことができました。
未経験歓迎の求人が多く、新しい業種にもチャレンジしやすいので、選択肢も広がったように感じます。
担当のキャリアアドバイザーも親身になってアドバイスしてくれたのも大きかったです。

30代・男性
20代・男性
4点
評価できる点

マイナビジョブ20'sは20代・第二新卒サポートを専門にしていること、適性検査が受けられ、自分に合った仕事を探すことができることが非常に良かったです。
担当のキャリアアドバイザーも、気さくで責任感も強い印象があり相談もしやすかったです。


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マイナビジョブ20'sの口コミや評判を詳しく知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

キャリアスタート

キャリアスタートは、20代の若手人材の転職支援に特化したエージェントで、第二新卒や既卒の転職サポートに強みがあります。

求職者のキャリアプランを重視しており、長期的なキャリア形成を意識したアドバイスや、将来を見据えた求人紹介をしてくれます。

面接対策や書類添削のサポートも充実しており、企業ごとの選考ポイントを踏まえたアドバイスを受けられるのも魅力です。

末永雄大
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未経験からの転職成功事例も多く、20代でキャリアを立て直したい人や2回目の転職活動に不安がある人にとっても頼れる存在です。

満足度 求人数 サポート 使いやすさ
総合おすすめ度
(3.4点)
徹底したマンツーマン指導で、社会人基礎から内定までを最短で実現
運営会社概要
運営会社
公式サイト
キャリアスタート株式会社
https://careerstart.co.jp/
求人数 非公開
対応地域 首都圏(東京、神奈川、埼玉、千葉)、関西圏(大阪、京都、兵庫)
電話番号 03-6271-8585
免許登録 有料職業紹介事業:13-ユ-305582
2026年3月時点の求人数
キャリアスタートの評判・口コミ

30代・男性
20代・男性
4点
評価できる点

キャリアスタートの良い点は、担当者が非常に親身に寄り添ってくれる点です。
例えば、他のサービスでは求人紹介が中心で面接練習などは簡単なアドバイスにとどまることが多かったのですが、キャリアスタートでは履歴書・職務経歴書の添削を細かくしてくれたり、面接前に「想定質問リスト」を用意して模擬面接をしてくれました。
特に未経験職種に挑戦する際に「どうして未経験なのに選んだのか?」という質問に答えるための準備を一緒に考えてくれたことは、他サービスと比べても安心感が大きかったです。

出典: キャリア図鑑独自調査

30代・女性
20代・女性
4点
評価できる点

初めての転職で手探り状態でしたが、担当者のサポートにより自信がつき、面接にも積極的に臨めました。
求人も自分の希望に沿った内容が多く、書類選考通過率が高かったのが良かったです。
すぐに内定が決まり、ストレスなく転職が成功したのは期待通りの結果でした。

出典: キャリア図鑑独自調査

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キャリアスタートの口コミや評判を詳しく知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

20代向けのおすすめの転職エージェントを知りたい人、転職エージェントの評判を知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

20代の2回目の転職によくある質問

20代の2回目の転職によくある質問と回答をまとめました。

Q2回目の転職で大手企業を目指すことはできる?
A20代で2回目の転職でも、大手企業を目指すことは十分可能です。

企業は転職回数だけでなく、これまでの経験やスキル、志望動機の一貫性などを総合的に見て判断します。

応募企業で活かせる経験があり、入社後のキャリアビジョンが明確であれば、大手企業でも採用される可能性はあります。

ただし、大手企業は応募者数が多く競争も激しいため、応募書類や面接の選考対策が重要です。

Q2社目の在職期間が短くても転職はできる?
A2社目の在職期間が短くても転職は可能ですが、短期離職した理由の説明が必要です。

退職理由の伝え方で印象が変わるので、なぜ短期間で退職することになったのかを整理し、同じ失敗を繰り返さない姿勢を示すことが大切です。

面接では、前職の不満をそのまま伝えるのではなく、そこから学んだことや次の職場で実現したいことを前向きに説明しましょう。

Q20代で2回目の短期離職は転職で不利?
A20代で2回目の短期離職がある場合、定着性に不安を持たれやすく、採用で不利になる可能性があります。

しかし、短期離職の有無だけで不採用になるわけではありません。

大切なのは、短期離職の理由をきちんと説明し、次は長く働きたいという意思を伝えることです。

転職の目的や志望動機を明確にし、転職の一貫性を示すことができれば、短期離職があっても転職成功のチャンスは十分あります。

短期離職者におすすめの転職エージェントを知りたい人は、下記の記事を参考にしてください。

Q2回目に転職するならどのタイミングがいい?
A20代で2回目の転職を考える場合、在職中に転職活動を始め、次の職場が決まってから退職する流れが理想です。

離職期間が長くなると、採用担当者に不安を持たれますが、在職中に活動すれば空白期間を作らずに済みます。

転職のタイミングは年齢やキャリアの状況によっても変わります。20代前半であればポテンシャル採用のチャンスが多く、比較的挑戦しやすい時期です。

20代後半になると経験や専門性がより重視されるため、これまでの経験を活かせる職種を選ぶことが重要になります。

上記以外で20代の転職活動について、さらに詳しく知りたい人は下記の記事も参考にしてみてください。










末永雄大
転職エージェント
監修者 末永雄大

新卒でリクルートエージェント(現リクルート)に入社。数百を超える企業の中途採用を支援。2012年アクシス(株)設立、代表取締役兼転職エージェントとして人材紹介サービスを展開しながら、年間数百人以上のキャリア相談に乗る。

Youtubeチャンネル「末永雄大 / すべらない転職エージェント」の総再生回数は2,000万回以上。著書「成功する転職面接」「キャリアロジック」

キャリア図鑑編集部
執筆者 キャリア図鑑編集部

キャリア図鑑編集部は、「アルバイト・パート」「スキマバイト」「派遣」「フリーランス」といった会社に縛られない働き方をしたい皆様向けに、役立つ情報発信をしています。最新のトレンドを追いかけ、一次情報に基づいた正確なデータを重視。理論だけでなく、読者の皆様がすぐに実践できる具体的なノウハウや事例を、分かりやすく解説することにこだわっています。確かな情報で、あなたの「働き方」をサポートします。

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